Tony Accardo - szef Chicago Outfit

Można było zauważyć nawet znaki drogowe z napisem zakazującym bezcelowego stania czy pałętania się. Wkrótce zaczęły pojawiać się problemy z prawem. Najpierw, na kilka tygodni przed szesnastymi urodzinami, tymi prawdziwymi, został aresztowany za złamanie przepisów ruchu drogowego, ale dość szybko wyszedł. W wieku 17 lat, w 1923 roku, Young Tony, jak był wtedy nazywany, doigrał się wraz z kolegami. Ich stanie na rogach ulic i kręcenie się bez określonego powodu przyniosło im karę. 200 dolarów. Accardo w tamtym czasie nadal mieszkał z rodzicami, których ta kara z pewnością musiała zaboleć. Mniej więcej w tym samym czasie Accardo dołącza do Circus Cafe Gang lub krócej Circus Gang. Nazwa pochodziła od miejsca, w którym członkowie gangu się zbierali. 1857 North Avenue, gdzie mieściła się kawiarnia o nazwie Circus Cafe właśnie.

W gangu młody Tony poznaje Claude'a Maddoxa, który w późniejszym czasie znany będzie pod pseudonimem Screwy Moore. Maddox jest przywódcą grupy. Oprócz niego w gangu jest jeszcze przynajmniej dwóch innych członków, którzy wraz z upływem lat zaczną zajmować się poważniejszymi sprawami. To Antony Cappezio, pseudonim Twardy Tony i Vincenzo De Mora, który w historii zapisze się jako Machine Gun Jack McGurn. Biografia McGerna podaje jeszcze jedno nazwisko, które miało być tym właściwym podczas narodzin. Vincenzo Antonio Gibaldi. To tak gwoli ścisłości. Accardo zaczął od drobnych kradzieży dokonywanych na pijanych klientach pobliskiego baru. Po jakimś czasie doszły napady z bronią w ręku czy kradzieże samochodów. Tony Accardo powoli wyrabiał sobie nazwisko w chicagowskim półświatku.

Wreszcie przyszła prohibicja. Accardo za dnia pracował jako dostawca i kierowca ciężarówki. Nocami rozwoził alkohol, który w tamtym czasie był na wagę złota. Co ciekawe, jego rodzice w swoim domu również prowadzili nielegalną produkcję bimbru. To było dość popularne zajęcie w latach prohibicji. Młody Accardo został ośmiokrotnie aresztowany w tamtym okresie. Za każdym razem był jednak szybko wypuszczany, a w areszcie nie spędził choćby nocy. Wreszcie w 1925 roku jeden z członków Circus Gang Zostaje zwerbowany przez samego Al Capone. Machine Gun Jack McGern dołącza do człowieka z blizną, a w niedalekiej przyszłości przypomni sobie o Tony'ym Accardo. Jest rok 1926, kiedy Anthony Accardo poznaje szefa Chicago Outfit a la Capone.